Quando uma pessoa sempre dorme durante a conversa, significa que está entediante?

Depende. Que horas ela costuma dormir. Se a conversa foi até de madrugada, realmente está cansada.
Se for mais cedo, aí pode ser desinteresse, se ela não costuma dormir esse horário.

Mas se a pessoa tem horário para dormir e acordar. Então, deve ter caído no sono mesmo.