Na sua concepção qual desses casos é o mais "experiente" em termos de relacionamentos?

A pergunta não faz sentido, pois experiência não é mensurável por tempo nem quantidade, afinal cada pessoa é diferente. Você pode ter vários relacionamentos superficiais, um namoro de anos sem intimidade alguma ou conhecer sua alma gêmea em uma noite.

Com vários você experimenta um pouco de tudo. Com uma você cresce junto e se torna um especialista nela. Aprende sobre si mesmo. O que você aprendeu com vários não necessariamente se aplicam a uma. Nem o que aprendeu com uma servirá para todas.

No fim, a melhor experiencia é viva e deixe viver.

Equalizar a qualidade emocional de uma pessoa na questão "experiência" é relativo e abstrato. Generalizar ou ser tendenciosa no sentido de quem namora mais tempo é experiente, não é uma escala válida, pois estar com a mesma pessoa por muitos anos, não torna ninguém experiente. Vivenciar trás experiências.

Por outro lado, se alguém vivencia vários relacionamentos toxicos ou destrutivos, acaba por ter experiências e traumas negativos que causam bloqueios e defesa, que tb não traz a experiência que se espera, pois tem travas para vivenciar o relacionamento. Não há entrega.
Experiência é totalmente questionável e quantidade nem sempre é sinônimo de qualidade.

Vivências, quantidades não significam necessariamente ter experiência, nesse sentido.
A pessoa pode ter se relacionado muitas vezes, pode conviver com alguém por anos e serem dois estranhos. Podem terminar esse relacionamento e cometer os mesmos erros do anterior.
Podem estar num relacionamento e não aprenderem nada com ele, no que se refere a cumplicidade, harmonia, empátia e afins ...
Então para mim é: