Por que toda vez que transo dói?

Compre camisinha skin.. sem látex, pra ver se ajuda
É preciso ir ao ginecologista pra entender sobre o que está ocorrendo.
Chegar ao orgasmo transando... foca nisso não.
Procure gozar nas preliminares. Esse cara precisa dedicar tempo a vc, massagem, carícias, toques, beijos.. e entender como tocar seu clitóris, seios, enfim. Até que vc goze.
Entendendo isso, dá o próximo passo de gozar pela vagina. Tem que entender sobre a região dentro da vagina, tocar os lugares que te dão prazer, atrás do clitóris, mais a fundo.
Tem que ir fuçando.
E vc precisa estar lubrificada. Se estiver seca, use lubrificante, mas volto a dizer, ,vai ao ginecologista.

Visite seu ginecologista e pare de faltar na escola

Ele ta botando no buraco do cagão?

Sem querer ser rude, mas é "MAS" (conjunção adversativa), não "MAIS" (adição).

Enfim, você mesma já encontrou a solução: deve estar relaxada no momento do sexo.

É normal doer um pouco nas primeiras vezes. Vc precisa conhecer seu corpo melhor, saber o que te deixa relaxada e excitada. Caprichem nas preliminares, e só parta para a penetração quando estiver bem lubrificada.