A mulher não é boba, se um cara que ela nunca viu chegar puxando assunto,
ela vai saber que ele esta interessado nela e não no lugar que ela esteve na foto.
Antes de chamar no direct, responde a um stories, ou uma foto. Seja de boas nesse comentário. Não seja evasivo, faça um elogio respeitoso, um cometario tranquilo. Pode ser que ela não responda. Se ela responder de forma simpática, aí vc evolui.
Não tem nada de estranho de você ser você mesmo e mandar uma mensagem simples, será óbvio o seu interesse nela e ela saberá disso ( não tem o porque fazer joguinhos).
O problema é que o Instagram é uma plataforma de exibição basicamente, se você está interessado nela, deve levar em consideração que outros também estão e talvez ela até já tenha alguém na vida dela.