Depende do lugar aonde você está, se for em um restaurante fica difícil, mas em um barzinho o melhor jeito para puxar assunto é se apresentando, sendo o mais simpático possível e demonstrar interesse no que a mulher fala.
Odeio homens que já chegam chegando, acho uma puta falta de respeito.
Seja você mesmo, natural e inteligente que o papo rola naturalmente.
Acredito que quando o interesse na conversa é mantido por ambos, os assuntos fluem mais naturalmente e mais rápido. Porém, é importante que você evite perguntas de sim ou não realmente e demonstre estar interessado em saber sobre a vida dela: estudos, família, desejos, projetos, gostos, Hobbies etc. Ah, tbm não seja em suas respostas muito vago, tente argumenta-las bem e procure dizer realmente como você é. Seja sempre você mesmo.
Assim, ela notará e se quiser realmente aprofundar conversas com você ela fará com certeza.
Comece com um "oi, tudo bem?". Fale sobre alguma coisa curiosa ao redor, o que você conheça dela... coisas do tipo e preste bastante atenção nas respostas. O segredo é você criar perguntas a partir do que ela diz (mas não perguntas que possam ter respostas sim ou não).
jonny mandou bem na reposta cara, é bem por ai mesmo, tem que puxar conversa com base no que a garota de responde, até vocês acharem um ponto em comum e rolar mais coisas.