Tentar cativar a pessoa e depois tentar algo ou ser (in)direto e ver a reação dela?

Primeiro, veja se a pessoa tem um interesse em você também, porque, se tiver, você já pode começar a tentar algo com ela. Se não, cative ela e tente desenvolver nela um interesse em você, então você tenta algo com ela, o que, provavelmente, vai dar certo. Mas esqueça o que você pensa e foque no seu objetivo e nos fatos, pra que sua autoestima baixa não atrapalhe. Essas são as dicas que eu dou.

Sim, cativa primeiro.