Sou muito tímido, quais a chances que eu tenho de encontrar uma mulher que tome a iniciativa comigo?

Acho melhor vc lutar contra seu excesso de timidez. Um passo de cada vez e vc consegue.

Vai depender basicamente de dois fatores:
1) Ela tem que esta louca com você
2) Tem que ser uma com personalidade que tenha essa atitude de se declarar. Algumas por mais afim que estejam deixam pra lá esperando o cara.

Esses dois fatores tem que ser ao mesmo tempo.
Mas sugiro que você vença a timidez, você vai perder muitas oportunidades com isso.

Isso depende da sua aparencia se vc for muito bonito elas fazem o trabalho pra vc.
Mas se vc for um cara comum do tipo normal e zero