Cara, não existe uma fórmula mágica para isso. Já fui muito assim, sem conversar com ngm, muito fechado e tals.
Mas, você pode quebrar essas barreiras começando de forma bem simples, cumprimentando alguém, depois começa puxando assunto sobre algo q tá acontecendo naquele momento, e assim vai, cara. Vc não precisa chegar em uma garota já com a intenção de ficar, flertar, "pegar", isso vai acontecer naturalmente e com o tempo, relaxa. No começo chega com um "oi" mesmo, pedindo alguma informação. Depois, os assuntos vai aparecendo naturalmente, até porque vai do ambiente que você está.
Um curso de teatro pode te ajudar bastante.
Bom como disseram nos comentários acima nao tem um formula um Script pronto eu sou péssimo em puxa assunto mas depois vai se desenrolando a conversa e flue normalmente, começa com oi se conhece a pessoa comenta sobre oque ela gosta de fazer e assim vai.
Vc não precisa conversar só com as garotas que quer ficar, puxe assunto com as garotas da escola, do trabalho sobre assuntos relativos, vá perdendo a timidez aos poucos..