Como fazer sexo anal sem doer?

Agora que ganhei sua atenção de a sua Opinião:
Um cara que eu tinha um rolo, contou para o melhor amigo dele que eu tinha enviado nudes. Na conversa por Whatsapp eles comentaram sobre as fotos, sobre o meus seios e tal. Além disso, na conversa havia o questionamento se eu era virgem, se eu trepava bem e etc.
Outra ponto na conversa era se valia a pena ele se separar para ficar comigo.
Isso foi uma conversa normal entre amigos que eu nunca deveria saber ou é uma conversa machista?
Foi a ex-namorada que me contou isso, na época dessa Conversa entre amigos eles estavam juntos.
*Quando enviei as fotos eles não estavam juntos, foi depois que eles reataram o namoro que ela viu essas mensagens. Só agora, depois de quase um ano, que eles de novo separaram que a ex me contou essa história.