Qual o momento ideal pra tentar algo mais sério com a garota?

O não você já tem, vai lá e busque a humilhação

Eu arriscaria, porém ela é muito linda pra mim... prefiro me guardar!

Se você se refere a assumir um compromisso de namoro, eu acho que isso é bobagem. Se uma moça gosta de estar com você, aproveitem o momento, desfrute da companhia dela. Deixe as coisas fluirem. Não há motivo para deixar registrado que, a partir de determinado momento, vocês são um casal. Se ela não gostar dessa maneira livre de estarem juntos, talvez precise amadurecer um pouco. Que você e ela sejam livres para estar ou não um com o outro conforme isso lhes aprouver.