Vai magoar ele sendo educada ou não. É inevitável. Melhor ser o mais direta possível. Não vai ser legal pra nenhum dos dois na hora, mas é a coisa mais correta a se fazer.
Se ele se declarar (ele provavelmente vai) apenas recuse sendo direta, não enrola com medo de magoar que isso é a pior coisa e dá um tempo também, tipo diminui o contato.
Ele vai ficar triste de qualquer maneira!
Tente fazer ele ir desistindo aos poucos, aproxime ele de outras mulheres para ver se te tira você da cabeça.