Como saber que uma garota está te iludindo?

Tenho somente 14 anos e gostaria de saber uma coisa, como saber se a garota está te iludindo. Todos os "relacionamentos" que tive ocasionaram em eu ser iludido e feito de trouxa. Sempre quando eu me abria pra garota eu levava um pé na bunda como: "Sabe, você é inteligente, bonito e interessante, MAS..." Isso meio que criou algumas barreiras e insegurança pra mim.
Atualmente eu estou interessado numa menina, ela é bonita, gentil e inteligente, conversamos todos os dias. Porém tenho algumas dificuldades para "flertar" com ela. Já auto me avaliei e acho que uma das coisas para eu estar nessa situação é pelo fato de eu ser muito bonzinho ou por falta de atitudes relevantes, por isso quero saber a opinião das mulheres e homens que são bem mais experientes do que eu, agradeço à atenção.