Se ele estiver fazendo perguntas também, é porque ele quer continuar conversando. Mas, não espere ele puxar assunto sozinho, acaba sendo chato tanto para você, quanto para ele:
1) Em ficar se esforçando para não deixar o assunto morrer;
2) Tentar ser agradável durante as conversas;
3) Achar que você não tem interesse pelo que ele diz.