O que devo fazer nessa situação?

Se você realmente é apaixonada por ele, acho que vale a pena sim sair com ele e conversar, dar uns beijinhos e tudo mais.

Mas realmente é muito difícil essa situação, pois, depois você não vai mais vê-lo e vai bater uma saudade que é ruim...

Eu no seu caso, aceitaria sair com a pessoa e em um momento oportuno diria para ela o que sinto e como me sinto ao ficar com ela, explicando que não gostaria de ficar mais porque depois você vai sofrer com a falta dele.

... rsrsrs Estou com o @Gabriel. ;)

E muito complicado!

Caramba! Que sinuca de bico, heim?
Bom, saia com ele, dê uns beijinhos, viva o momento!
Quando voltar pra casa, você vê o que faz.. Tente não ficar alimentando isso aí, se você sabe que não tem futuro (apesar que eu sei o quão é difícil).

Parece que eu estou adivinhando que você quer vê-lo, sei que é isto que o coração quer ne?! Mas assim, se for para vê-lo que seja para conversar, expor como se sente e o que você não quer que aconteça.
Colocando-me em seu lugar eu sei que eu não ficaria... Ainda mais sabendo que seria apenas isto e nada mais.
Mas... Sua cabeça é o seu guia, boa sorte.

Flor que situação .Enfim o sofrimento seria porque ele não vale nada ou porque você terá que ir embora ? Conte me essa historia .
Olha se ele vale a pena ...curta o momento e faça deles inesquecíveis .É complicado sim...afinal você é apaixonada por ele .Porém se ele é um cara que não vale nada e tal e te fez sofrer não tenha recaídas .Acredito que o sofrimento seja pela distância ...você citou que sempre o vê nas férias .Eu Acho que deveria sair com ele ,rir e aproveitar o momento .É chato olhar pra trás e se arrepender de algo que não fez .E sobre pensar nele depois ..isto eh inevitável mas é uma coisa que terá que aceitar caso fique com ele novamente .Eu parto do princípio que é melhor ter lembranças que ocorreram do que ficar imaginando como teria sido se tivesse aproveitado .Enfim...reflita e faça o que achar melhor .E sobre paixão ...não eh fácil flor ;).