Como faço pra puxar assunto com ele sem parece trouxa

A sua pergunta está faltando um pouco de informações, como você conhece essa passos, em que ambiente vocês dois se vêem, tem tudo isso que pode variar na resposta.

Pergunte o nome dele toda vez que o assunto morrer.

Começa dizendo o seguinte:
Oi

Sendo vc mesma.

Impossível

Não vale a pena

Pergunta quanto ele está pagando no gás de cozinha.