Primeiro você tem que saber as reais intenções dele. Se sentir que ele também está na mesma vibe, que tá gostando de você realmente e não quer só apenas algo casual, aí sim você se declara
Se ele ainda não deu a oportunidade, é melhor ficar na sua a correr o risco de assustar o cara. Nem todos aguentam algo assim, se sentiriam pressionados.