Pedir informação na rua eu nem peço, povo é tudo burro, não sabe onde ficam os lugares no próprio bairro, além do mais, com os smartphones com gps não é mais necessário. Mas, por exemplo, em shopping as vezes precisava perguntar sobre a localização de uma loja, e nunca me senti constrangido por isso.
Puxar assunto depende muito da pessoa, se eu perceber que ela está receptiva consigo, mas sou mais introvertido, então a conversa demora para evoluir.
Eu era meio bundao pra chegar em mulheres, mas como eu sou bonito e consigo ter um papo interessante, apesar de sentir um pouco de insegurança eu ia em frente.
Os outros casos que vc mencionou de pedir informação, etc, eh super de boa.