Acho que uma coisa não precisa anular a outra. Ele poderia estudar (ensino médio) em um período e no outro período trabalhar como Menor Aprendiz, por exemplo. Algo tecnicamente leve, que não atrapalharia os estudos, e poderia ajudar a criar um senso de responsabilidade com dinheiro, etc.
Já durante a faculdade, por experiência própria eu penso que um estágio é interessante. (Se der, ne, tem curso que é integral). Dando pra fazer, de meio período ta bom.