Se vocês já estão conversando mais de um mês e ele pergunta se ela já mandou nudes alguma vez...

Bloqueia

Ele está tentando quebrar o gelo é chegar no assunto sexo. Se não for do seu interesse falar sobre isso deixe claro que não se sente confortável pra falar disso agora. Se ele quiser ficar por perto vai entender, se não é livramento. Mas Se for da sua vontade falar de sexo e trocar nudes, então fale na boa, pergunta se ele tá afim de falar do assunto é as coisas irão fluindo...

Está querendo criar "intimidade" para perguntar coisas mais pessoais .
Talvez não queira ser direto por respeitar seu tempo ou por ter desenrolado a conversa e ter curiosidade.
Acho que não pediria de cara, apesar de querer rs

Sendo bem direta, ele só quer sexo, real ou virtual mesmo. Nem se iluda esperando algo sério daí..