Perguntar o que ela achou de mim, cai mal?

É horrível esse tipo de pergunta, não faça. Se ela tiver gostado de você, ela vai expressar isso de alguma forma, mesmo sendo tímida

Cai mal, não faça isso.

Não gosto

Cai mto mal.

Jamais faça isso, senhor Tigas, e tão pouco acredite em "timidez" feminina, porque na grande maioria das vezes isso é ou uma desculpa para não se abrir completamente para você ou uma maneira de maquiar a quilometragem dela.
Continue investindo, enquanto estiver ganhando agrados dela estará sendo rentável, porém quando o esforço começar a partir apenas do seu lado e a timidez for uma desculpa para evitar contato, caia fora e procure algo melhor.

É melhor não perguntar nada

Não vejo nenhum problema em perguntar. Tem moças que até curtem e se surpreendem com o cara interessado em conversar sobre coisas do relacionamento em si, se está bom, como melhorar e tal.