Faça leitura, veja notícias atuais...
Se tem conhecimento em determinado assunto, vc começa a ter confiança e consequentemente consegue iniciar um conversa. Depois vai desenvolvendo e logo saberá como fazer.
Manual do homem moderno ou para aprender na prática sempre preste atenção nos vocabulários ao redor e tente moldar um assunto de acordo com a personalidade da mulher