Depende, acho que tudo tem que ser dito em um dialogo prévio, saber o que a pessoa gosta de fazer. Por exemplo, eu odeio balada ou festas, mas vou em qualquer lugar tirando esses citados. Tente bater um papo, no geral não sendo algo que a pessoa odeie, ela vai curtir estar em sua companhia desfrutando de um papo e um bom flerte.
Saiam e vão em algum restaurante, parque da uma caminhada de tardinha vendo aquele lindo porco sol, ir no shopping assistir um filme, dar um passeio na praia caso tenha aí
Esqueça, isso não existe. Você não pode controlar tudo. Você vai pirar assim e acabar estragando tudo, deixe rolar. Até os imprevistos podem fazer parte e se tornarem protagonistas de iniciarem uma longa conversa com vários tópicos, alguns cômicos talvez kkkk.