Na maioria das vezes eu acho que quando gosto de alguém não sei lidar com uma conversa, não sei oq puxar de assunto, ainda mais se é com quem eu to afim.
Fuja da mesmice, moça.
Não fique com medo de falar as coisas. Chegue brincando, faça piadas internas com a pessoa... Se você perceber que ela está interessada em conversar, puxe assuntos rápidos e aleatórios. Mande vídeos, fotos, links... crie um ambiente confortável pros dois. ;)
Se ficar só no "Oi, está bem?", vai enjoar.