Como posso trabalhar essa insegurança?

Namoro há um tempo e nunca fui atrás do passado da minha namorada atual, depois de um tempo descobri q ela teve várias experiências e relacionamentos durante a vida. Ela é um ano mais velha que eu e sou virgem ainda e tenho vários problemas de auto estima por bullying (fui gordinho a vida toda, há pouco consegui entrar em forma e melhorar minha aparência), não beijei mais que duas mulheres na minha vida toda. Talvez seja a inexperiência, mas não quero perdê-la por bobeira ou paranoia minha, ela tem algumas inseguranças por estes relacionamentos terem sido bem ruins na maioria das vezes. Será que eu deveria insistir msm assim para que ela me contasse e tirar essa parada toda da cabeça? Não tenho problemas com ela ter um passado sexual e eu não, só não consigo deixar de evitar me comparar com alguns ex namorados dela, msm ela sempre me dizendo o quão bom sou pra ela, queria conseguir me sentir o namorado incrível que ela diz q eu sou.
Ps: Nunca falei sobre isso com ela até pq prefiro sofrer em silêncio do que pensar na hipótese de magoar ela com algo fútil da minha parte.