Quando alguém fala "você que sabe" é porque não faz tanta questão que você vá?

Acho que sm,talvez.
Nem sempre

Não faz questão de sua presença desagradável.

Está pouco se fodendo para você.

Ou que ela não quer se dar ao trabalho de te convencer

Significa que a escolha é sua, vá se quiser.

Está frase é um não.

É alguém que tá com vc por estar, sem sentimentos.

Pode ser alguém mais desapegado por problemas passados

Nem sempre. Eu costumo falar "vc que sabe" pra evitar discussão kkkk. Mas depende do contexto,não sei qual contexto vc se refere...

Depende do contexto da conversa.