não acho nada de errado nessa pergunta, ele quer saber como ele se saiu, com isso na proxima vez ele ja sabe se terá que melhorar ou se pode repetir o mesmo que ele fez na ultima vez.
às vezes, ele só quer saber se foi bom pra você ou se não foi, não significa insegurança. fale a verdade pra ele, só escolha bem as palavras pra não ser grossa, mas não infle o ego dele com mentiras.