Sugeri pagar a saída quando ele disse não ter dinheiro

Pague apenas o que você consumir.
Se ele quer coisa cara, ele que pague.
Se ele está sem dinheiro, então não saia com ele.

Não perca tempo pagando por algo que você não está a fim. Use esse tempo para pagar algo que você realmente esteja a fim.
Pelo visto, você apenas quer sair ou quer sair especificamente com ele? Afinal, carência tem limite.

Caio Castro curtiu

Chama pra tomar um açaí/sorvete, ou sei la sentar na praça e trocar ideia.
Nem sempre precisa ser algo que envolva grana

Achamos a namorada perfeita pro Caio castro

Pague tudo para ele e dê no primeiro encontro.

Fala pra ele: vc é meu convidado e chama pra sair pra um lugar que vc tem condições de pagar.

Eu costumo ser o ""sincerão"" deixando claro certas coisas de uma forma bem mastigada.
No teu lugar eu falaria com todas as letras algo tipo:
Olha, tudo bem vc não ter dinheiro agora, dessa vez eu pago e vc paga na próxima, tudo bem que eu to com a grana curta, mas para ........(por ex comer uma porção e tomar uns aperitivos deve dar)
Usei isso como exemplo mas vc fala o que tem intenção de fazer, vc pode dizer:
Pra pagar a entrada dos dois e alguma coisa de bebida na balada eu consigo pagar.

Pra evitar constrangimentos sempre eu convido alguém para sair eu levo o dinheiro que pretendo gastar, uma pequena sobra separada no bolso pra que fique meio que subentendido que se a grana da carteira acabou to zerado, e se ainda assim algo acontecer e precisar gastar mais, sempre tenho o cartão do banco tbm por garantia da garantia.

ele que use o cartão de crédito
estamos em 2022, caralho!

chama ele para fazer algo dentro do seu orçamento

Conversa com ele.

Explica a situação, se for um cara legal e humilde vai topar algo simples.

Cara as vezes eu queria sair com garotas que não me (obrigassem) a pagar a conta.

Olha, tem a questão do homem pagar e também a questão da pessoa ser orgulhosa. Mas, veja se queres sair com ele mesmo. Às vezes você é que quer sair, mas n curte ir sozinha.

Tá matando cachorro a grito

Fez o certo

Caio Castro delirou ao ler esse post.

Só pagaria para marido e namorado.

Tá certa

Meu Deus que homem irresponsável, viaja e gasta tudo, tem que dividir essa porra aí, parece muito papel de otária vc pagar isso, uma coisa é vc estar namorando e pagar algo, isso é parceria agora com um cara que vc nem conhece e não pensou em deixar uma graninha pra vcs saírem e as vezes é migue pra não sair com vc.

Fala que vai no lugar x e gostaria que ele fosse junto, que sabe que está sem dinheiro e se propõe a pagar.
Qual o problema nisso? Seja feliz, não deixe rótulos te bloquearem.

Tem homem que é muito orgulhoso, ele pode se sentir ofendido. Eu acho que você deveria esperar um pouco, você ficaria com medo da conta passar o seu orçamento e isso cortaria o clima ou você pode chamà-lo pra tomar um sorvete em algum quiosque.