Depende muito, principalmente da origem da fobia/timidez (elas podem coexistir)! É em qual sentido esse "travo pra conversar e não sai nada"? É no sentido de dar branco e não ter o que falar? Ou é algo físico?
A timidez passa a ser fobia social quando ela compromete a tua vida de uma forma mais direta. Você evita fazer coisas por conta disso, passa mal, tem crises de ansiedade e pânico quando precisa passar por situações sociais e assim por diante.
Acho que tá mais pra timidez mesmo. Acho que você se solta mais quando tem mais pessoas porque todos estão ali te ajudando, interagindo, puxando assuntos e tals, já quando está só você e outra pessoa, você precisa se esforçar mais, puxar assuntos, interagir com a outra pessoa, etc, sem falar que a outra pessoa fica prestando atenção em você, já que está só vocês dois.
Pergunta algo genérico e vai ramificando (respostas que podem gerar outros assuntos), quando achar algo de interesse mutuo continue ou deixe a pessoa guiar a conversa.