Depende... Mas em teoria se tivesse certeza que não faz mais nao veria problema. Pelo menos ela não iria ter curiosidade de ver outras ferramentas e teria muito xp.
Eu não acredito nessa conversa de prostituição por necessidade. Eu sempre acho que quem faz isso, na verdade, une o útil ao agradável. Gosta da coisa ou, sei lá, faz isso como uma espécie de autodepreciação ou como uma espécie de vingança da família, algo assim.
Mas respondendo à pergunta: eu não gostaria de namorar alguém assim, mas também não posso dizer nunca. Se é algo do passado do indivíduo e eu o conheci em um outro contexto e acabei me encantando pela nova pessoa que ele é, sabendo posteriormente que ele já foi GP, acho que não me faria largá-lo.