As pessoas tem medo das coisas darem certo porque já estão acostumadas a lidar com o fracasso?

Sim, eu faço isso, inclusive fiz uma auto-sabotagem ano passado que impediu minha vida de mudar pra bem melhor

Isso mesmo.

Precisamos aprender a viver nesse mundo que está ficando cada vez mais caótico, ao mesmo tempo temos que aprender com nós mesmos que estamos cada mesmo mais caótico por dentro por influência do mundo exterior

Isso é bem possível, mesmo.
As tentativas e erros ficam na mente e levam a pessoa a evitar certas situações que envolvam riscos. E como se diz por aí, "quem não arrisca, não petisca".

Sim