Se puder dar dá, mas aquela coisa. Todo dia eu ia para facul e um monte de gente pede dinheiro ao longo do dia, ao longo do caminho. Se eu fosse dar dinheiro para todo mundo que me pede eu estaria ferrada
Se puder dê, ideal é não oferecer dinheiro direto, se for usuário de droga tem muita chance de preferir passar fome do que deixar de fumar. Ideal é ir lá comprar o alimento, dar agasalho, se não tiver jeito de comprar você pode dá o dinheiro, mas aconselha a sair dessa vida, arrumar emprego ou onde pode ir para estado ajudar, leve-o se for necessário - pesquise sobre as ajuda do estado para ter o que falar. Fale com tom de empatia.
Uma palavra de fé ela também salva, não só o física, as vezes o físico ajuda naquele momento, o que é ótimo, mas se tocar o espiritual pode transformar a vida do sujeito. Peca a Deus orientação do Espírito Santo de como ajudar, falando de Deus para eles.
Seu QI aparentemente é muito alto para fazer tal pergunta. Dê dinheiro, no final das contas você realmente nunca saberá o que um morador de rua irá fazer com ele, mas ajudar vai ir da sua índole.