Eu sou uma pessoa humilde e ele é muito bem financeiramente, será que dá certo?

Para ele, não. Para você, pelo menos por algum tempo, sim.

Não precisa ter vergonha disso, se abra mais pra ele.

Espero que dê tudo errado.

Pode dar, desde que essa diferença não seja um grande problema para ambos ou um de vocês. Se este fato não incomoda nenhum dos dois, não vejo porquê não dar certo.