Minhas duas últimas paqueras foi uma juíza e uma empresária. Se eu for me incomodar por elas terem financeiro melhor do que eu, jamais teria me relacionado.
Mesmo elas sendo muito mais ricas, intelectualmente nunca senti diferença.
Respondendo sua pergunta, nunca senti isso que vc fala. Acredito que isso não é normal...
Sim, eu não tenho vergonha na cara nem de tentar apenas ficar com uma garota que já tenha uma condição melhor. Se é o que eu queria ser na vida, iria apenas admirar, se estou incomodado é inveja (coisa que não tenho).
Se for admiração e isso trouxer animo e coragem pra vc ir atras dos seus objetivos, não vejo problemas.
Mas se isso te abala e te invoca sentimentos ruins, ai não acho legal.