Não entendi. Pela forma que você descreveu, não parece ser num bom contexto. Seria depois de uma queixa sobre minha roupa? Ou eu mostraria para ele várias opções e pediria uma opinião?
Sim, mas eu escolheria looks que eu realmente gostaria de usar. Então pediria pra ele escolher qual eu poderia usar. Dependendo de qual for que ele escolhece, não faria diferença pra mim.
Tendo em vista que eu usaria um dos dois mesmo! ;)