É errado querer sonhar mais alto?

Não. Quanto mais alto melhor

Não - mas desde que você tenha consciência de que já deu os primeiros passos.
Quem assume uma posição muito alta tem que saber o que está fazendo passa vexame. Se você abrir um negócio de algo que não faz MUITO bem, vai quebrar com certeza, por exemplo.

Super errado

Não é errado sonhar alto.
Errado é tentar manter uma vida que não é sua.
Viva de acordo com o que pode no momento e trabalhe para ter mais e ser melhor, principalmente ser melhor. Mais vale evoluir como pessoa do que adquirir bens.

Sim, é proibido.

Só não caia.