Não dá pra tirar assunto da bunda assim do nada. Tem que observar o perfil da pessoa. O que ela gosta de fazer, as fotos que ela posta. A partir daí vc puxa assunto
Se ele tiver afim, vai fazer as coisas acontecerem pra conversa não morrer.
Agora se além de vc ir atrás, tiver que ficar pensando em como mantê-lo interessado, desista, esse cara não é pra vc.