Acredito que isso seja uma questão de se sentir confortável, eu sou assim e costumo parar com isso depois de um tempo de convivência com a pessoa, quando eu começo a me sentir confortável com ela.
Isso é subjetivo. Eu realmente acho que na maioria desses casos, valha a pena. Isso porque acho interessante o ar enigmático que muitas pessoas tímidas trazem.
Tenta falar sobre as conversas que tiveram no whatss, mesmo que repetidas, pra ver se ela se solta. Está com vergonha e precisa sentir confiança em você. Melhor ainda, leva ela pra fazerem algo juntos, não só ficar parado conversando, já que ela não se soltou ainda.