Creio que a probabilidade de dar merda é muito maior que de dar certo. Muito arriscado emocionalmente para ser considerado como tentativa. O negócio é vida que segue. A menos que tenha sido uma separação por motivos profissionais ou de força maior.
Um caso que considero perda de tempo, é se o ex voltou com a pessoa anterior a você. Isso demonstra que é uma pessoa carente e que só te usa como muleta.