Nunca fiz mas sei que provavelmente vai ser sem camisinha pois é a preferência da pessoa. Mas o certo é fazer com, pois as bactérias anais podem prejudicar é muito a saúde do cara.
O anus e o reto é uma região repleta de bactérias, além dos resquícios de fezes presente.
Uma vez li uma pesquisa associando homens que não usam camisinha no anal com problemas cardíacos. Essas bactérias entram pela uretra do homem e podem causar diversas infecções. Se não bem lavado depois, até mesmo um câncer de pênis.
Na mulher, além do risco de hemorróidas e fissuras anais, pois a camisinha auxilia também no atrito, a troca do anus para a vagina pode provocar diversas infecções no canal vaginal delas. Inclusive, o ideal é trocar a camisinha quando for passar do anûs para vagina.