Claro, depende da pessoa, e não dos empregos anteriores. O que acontece é que muito provavelmente ele não saiba ainda o trabalho que implica ser um empresário.
Já li uma história de uma catadora de reciclagens no Brasil que montou sua própria empresa de reciclagem e hoje a firma dela fatura milhões, então sim, acho que tudo é possível. Se a pessoa for inteligente, esforçada, trabalhadora, e ter um expertise para os negócios, consegue sim.
Mas é claro, um exemplo: sabendo preparar algum tipo de doce, tortas, pães etc, você pode ser o fornecedor, e irá vender para o comprador do supermercado, se é do caixa e sabe fazer serviços de beleza e saúde, pode entregar cartões de visita com seu contato e redes sociais, onde terá fotos e vídeos do seu trabalho, são infinitas possibilidades, o que era um trabalho extra poderá ser a principal fonte de renda, e logo a ascensão da prosperidade pessoal
Trabalhar em supermercado é puxadíssimo, mas não é tão ruim assim. Tem gente que pega o jeito e chega a trabalhar com estoque, como gerente, e essas são boas oportunidades.
Pior lugar para trabalhar é em restaurante/lanchonete que não fecha nunca. Mas até nesse setor tem gente que gosta e se sobressai.