Se ele realmente ama ela, não vejo como problema. Mas daí tentar impedir é demais. Ninguém é de ninguém e temos que entender, embora isso possa nos deixar tristes.
Depois do meu último relacionamento eu aprendi uma coisa, se uma pessoa quiser te deixar deixe-a ir, é sinal de que ela não vê o quão valioso você é, melhor ficar sozinho do que com uma pessoa que não reconhece seu valor.
Esse tipo de atitude é dependência emocional, algo nada saudável, ela tomou a decisão certa em terminar com uma pessoa dessas.
Quando uma pessoa quer partir, cabe ao outro aceitar, tentar convencer quem não quer ficar... pra quê? E chorar demostra uma enorme instabilidade, sinal de que a pessoas precisa de ajuda psiquiátrica.