Conversar com ele pergunta do que ele gosta, se ele gosta de algo que tu curta, é vá conversando dentro desse assunto, também vá perguntando do tipo de garota que ele gosta é aí vai dando em cima dele.
Olha, eu gostaria que a pessoa me perguntasse como está o meu dia, o que eu estudo ou com o que trabalho, quais são as minhas paixões fora do âmbito profissional e acadêmico, de que filmes gosto e por quê e por aí vai. Se quer algo mais direto, elogie-o por alguma coisa que você reparou e tal e já coloque uma das perguntas que indiquei acima. Nota 10, do meu ponto de vista, mas há os fãs da objetividade.