Perguntar o que faz no dia a dia, no tempo livre, é importante vcs terem atividades juntos, terem rotinas sincronizáveis. Por exemplo, se vc for atleta e ele não, não vai dar certo. Se ele trabalha de fds e vc não, não vai rolar.
Quais são valores dele, ético, moral, político... tem que bater com os seus. Não adianta ele ser um petista fanático se vc é bolsonarista extrema. Se vc ama animais e ele odeia...
Qual o objetivo e perspectivas de vida dele em médio prazo, quais são os planos/sonhos, e se vc também se vê nisso... tipo, o que ele quer fazer e onde quer estar daqui a algum tempo. Se planeja mudar de emprego, de cidade, viagens, novos projetos...
Não precisa perguntar tudo no primeiro encontro, como se fosse um interrogatório, vai mesclando com bate papo informal pra ver se ele é agradável e se tem química, se tudo bater siga em frente, mas sempre deixando claro o que vc quer, e vc mesma sabendo responder tudo o que pergunta. Não adianta exigir do outro o que vc mesma não pode oferecer. Pra ter algo duradouro creio que seja isso. Lembre-se que relacionamento é COMPARTILHAMENTO, esse é o objetivo.