Não vejo nada de errado nisso.
Se a pessoa tem interesse tem mais é que demonstrar e correr atrás, o que não pode é perturbar pq daí vira assédio.
Tentar não custa nada, o problema está em insistir depois do ""NÃO
N entendi. Oq pedir foto de agora tem a ver com alguém jogar indireta? Se fosse uma direta: "Manda foto de agora" até dava pra falar alguma coisa, mas como alguém pedi "foto de agora" indiretamente???
Agora respondendo sua pergunta: N é ofensivo, só é indelicado e é algo q tem grandes chances de n se cumprir.