Um homem que deseja ter pelo menos 5 filhos consegue isso casando com mulher de 35-40?

não

Biologicamente é mais difícil

Se tiverem dispostos a investir dinheiro, fica fácil. Ela pode congelar os óvulos nessa idade e ir usando quando estiver mais velha. Se não puderem/quiserem gastar, fica um pouco mais difícil mas ainda pode acontecer.

Claro.
A menopausa só acontece depois dos 55 anos de idade

É impossível