Acho possível que iniciem o namoro. Mas ele terá q ter bastante caráter para assumir isso. Ele pode ajudar ela a melhorar de emprego. Porém, se ela não estudar e avançar intelectualmente, talvez a relação tenha problemas com o tempo
Se ele for um cara sem preconceito em relação a condição financeira e se ela for uma mulher interessante, é possível sim. O conceito de interessante pode ser diferente pra cada pessoa, mas eu colocaria um misto de: beleza, bons modos, inteligência, honestidade, etc.