Converse sobre gostos em comum que voces tem.
Descubra voce mesma,pergunte o que ele gosta de fazer,e se bater com algo que voce gosta,voce responde "eu tambem",aí voces conversem sobre isso.
Se não bater tambem,voce pergunta "o que é isso?",aí voce vai ouvindo ele destrinchar aquele assunto,e sempre prestando atenção,para voce mostrar que tem interesse mesmo e não é só mais um bot
Se não tiver como dar uma stalkeada nele em outras redes sociais para saber seus gostos e oq tem em comum, acho que o jeito é você chamar o rapaz e ter aquela conversa meio entrevista pra descobrir ele; certamente encontrará algo em comum.
Mas se você tiver que se esforçar muito e a conversa não render, significa que ele não está interessado ou é muito ruim de papo, pois se os dois estiverem interessados, o papo flui naturalmente.