Não sei, acho que ficaria com receio de estar incomodando, sendo intrometido, e a pessoa reagir mal, mas provavelmente iria acabar perguntando se a pessoa quer ajuda em algo, conversar.
Se eu visse uma pessoa chorando na rua, talvez eu perguntaria se ela está bem e se eu poderia ajudar de alguma maneira....De um jeito sem ser invasivo ou assustador. Mtas vezes as pessoas apenas precisam ser escutadas e terem alguém para desabafar....
Eu poderia tentar ouvir se for necessário....se a pessoa ñ quiser falar, eu respeitaria sua privacidade e não insistiria. A única coisa qe eu faria seria demonstrar empatia e tentaria fazer com que ela se sentisse melhor. :/