Não ficaria chateado de forma alguma. Num momento como esse o objetivo é justamente dar prazer, então se não estiver bom, acho importante que ela me diga.
Falaria que só "colocaria a cabecinha". Se ela recussase, eu aceitaria de boa. Se fosse minha namorada, e eu gostasse dela de verdade, eu respeitaria o tempo dela. Agora, se toda hora ficar nisso, acho que não rola uma relação assim.