Mulher não toma iniciativa, geralmente. Esse é o papel do homem, se for esperar ela, melhor esperar sentado, que ela não virá e pior, outro cara vai assumir.
Depende. Já me disseram uma vez que uma estava possivelmente interessada, eu também notei algumas coisas e tal, só que não era recíproco, daí eu não dei muita corda. Mas se caso estivesse interessado também, apesar da timidez, faria esforço.